پیشینه تحقیق سنتز تیازولها دارای ۲۰ صفحه می باشد فایل پیشینه تحقیق به صورت ورد  word و قابل ویرایش می باشد. بلافاصله بعد از پرداخت و خرید لینک دنلود فایل نمایش داده می شود و قادر خواهید بود  آن را دانلود و دریافت نمایید . ضمناً لینک دانلود فایل همان لحظه به آدرس ایمیل ثبت شده شما ارسال می گردد.

فهرست مطالب

۱- مقدمه    ۴
۱-۱ تیازول    ۴
۱-۲ سنتز    ۵
۱-۲-۱ سنتز تیازولها از ترکیبات α-هالوکربونیلو مشتقات آن (سنتزهانش)    ۵
۱-۲-۲ سنتز تیازولها از ترکیبات آسیل آمینو کربونیل و پنتاسولفید فسفر (سنتز گابریل)    ۸
۱-۲-۳ سنتز تیازولها از بازآرایی α-تیوسیاناتو کتونها    ۹
۱-۲-۴ سنتز تیازولها از α-آمینو نیتریلها    ۱۱
۱-۲-۵ سنتز مشتقات تیازول بر پایه پیرازول    ۱۲
۱-۲-۶ سنتز تک‌ظرفی تیازول‌ها در فاز آبی    ۱۳
۱-۲-۷ سنتز تیازول از ایندانون    ۱۴
۱-۲-۸ سنتز تیازول با استفاده از کاتالیزگر سزیم کربنات    ۱۴
۱-۲-۹ سنتز تیازول با استفاده از تیواوره نامتقارن    ۱۵
۱-۲-۱۰ سنتز مشتقات تیازول با استفاده از مشتقات کربوتیوآمید    ۱۶
۱-۲-۱۱ سنتز تیازول با استفاده از پیپیرازین تیوآمید    ۱۶
۱-۲-۱۲ سنتز تیازول تیوسمی‌کاربازون    ۱۷
۱-۲-۱۳ سنتز بیس تیازول در شرایط بدون حلال    ۱۷
مراجع    ۱۹

منابع

[۱] Jin, Z. Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 196.

[۲] Jin, Z. Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 584.

[۳] Jin, Z.; Li, Z.; Huang, R. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 454.

[۴] Jin, Z. Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 464.

[۵] Rowe, D. Spec. Chem. Mag. 2001, 21, 17.

[۶] Grayson, I. Spec. Chem. Mag. 2001, 21, 10.

[۷] Mori, A.; Sekiguchi, A.; Masui, K.; Shimada, T.; Horie, M.; Osakada, K.; Kawamoto, M.; Ikeda, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1700.

[۸] Turner, G. L.; Morris, J. A.; Greaney, M. F. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7996.

[۹] Hantzsch, A.; Weber, J. H. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1887, 20, 3118.

[۱۰] Hantzsch, A. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1888, 21, 942.

[۱۱] Zhao, R.; Gove, S.; Sundeen, J. E.; Chen, B. C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2101.

[۱۲] Faucher, A. M.; White, P. W.; Brochu, C.; Grand-Maiter, C.; Rancourt, J.; Fazal, G. j. Med. Chem. 2004, 47, 18.

[۱۳] Miller, T. J.; Farquar, H. D.; Sheybani, A.; Tallini, C. E.; Saurage, A. S.; Fronczek F. R.;Hammer, R. P. Org. Lett. 2002, 6, 877.

[۱۴] Lee, B. W.; Lee, S. D. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3883.

[۱۵] Arda, A.; Soengas, R. G.; Nieto, M. I.; Jimenez, C.; Rodriguez, J. Org. Lett. 2008, 10, 2175.

[۱۶] Kim, S. H.; Tokarski, J. S.; Leavitt, K. J.; Fink, B. E.; Salvati, M. E.; Moquin, R.; Obermeier, M. T.; Trainor, G. L.; Vite, G. G.; Stadnick, L. k.; Lippy, J. S.; You, D.; Lorenzi, M. V.; Chen, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 634.

[۱۷] Liu, C. L.; Li, L.; Li, Z. M. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 2825.

[۱۸] Kuramoto, M.; Sakata, Y.; Terai, K.; Kawasaki, I.; Kunitomo, J.; Ohishi, T.; Yokomizo, T.; Takeda, S.; Ohishi, Y. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2772.

[۱۹] Delgado, O.; muller, H. M.; Bach, T. Chem. Eur. J. A 2008, 14, 2322.

[۲۰] Chen, B. C.; Zhao, R.; Wang, B.; Droghini, R.; Lajeunesse, J.; Sirard, P.; Endo, M.; Balasubramanian, B.; Barrish, J. C. ARKIVOC 2010, 32.

 ۱- مقدمه

۱-۱ تیازول^[۱]

تیازول یا ۱،۳-تیازول ترکیب هتروسیکلی است که دو اتم نیتروژن و گوگرد به عنوان بخشی از حلقه پنج عضوی آروماتیک آن هستند. تیازول و مشتقات آن ۳،۱-آزویی است که یک نیتروژن و یک هترواتم دیگر در ۵ عضوی بجای نیتروژن دیگر آن جایگزین شده است. سیستم حلقه تیازول در بسیاری از ترکیبات طبیعی یافت شده است و از اهمیت بیولوژیکی ویژه‌ای برخوردار است. حلقه تیازول در تیامین^[۲] (۱) (ویتامین B₁ که برای عملکرد طبیعی و متابولیسم کربوهیدرات حیاتی است)، آنتی‌بیوتیک­های پنی‌سیلین[۳] و باسیتراسین[۴] وجود دارد. تیازول­ها همچنین به عنوان یک حد‌واسط در تولید بسیاری از داروهای سنتزی مثل داروی ضد میکروبی سولفاتیازول[۵] (۲)، داروی ضد تشنج ریلوزول[۶] (۳)، ضد افسردگی پرامی­پکسول[۷]، داروی ضد آسم سینالوکست[۸]،و همچنین قارچ­کش­ها و رنگ­ها استفاده ‌می‌شوند (شمای۱-۱)] ۱-۸[.

 ۱-۲ سنتز

۱-۲-۱ سنتز تیازول­ها از ترکیبات α-هالوکربونیلو مشتقات آن (سنتزهانش[۱])

متداول­ترین روش سنتزتیازول­ها روش هانش است که یک ترکیبα-هالوکربونیل (۴) با تیوآمید (۵) (یا تیو اوره برای سنتز مشتقات ۲-آمینو) واکنش می­دهد. واکنش با حمله هسته دوستی سولفور به اتم کربن دارای هالوژن پیش می­رود. سپس حد واسط غیر حلقوی نمک α-s-آلکیل ایمینیم (۷) بعد از یک انتقال پروتون، متحمل حلقه‌زایی و بدنبال آن حذف آب شده و محصول تیازول مورد نظر(۶) تهیه می‌شود (شمای ۱-۱). این واکنش علاوه بر تیوآمیدها (۵) با تیواوره­ها، تیو سمی­کاربازیدها و همچنین سایر ترکیبات حاوی ساختمان N-C=S نیز انجام می­پذیرد ]۱۱-۹[.

این واکنش معمولاً به آرامی پیش می­رود و تیازول­های ساده را با بازده خوبی به دست می­دهد. هرچند برای بعضی انواع استخلاف­دار محدودیت­هایی دارد و بازده پایین است. استفاده از تیو­آمیدها و α-هالوکربونیل بدون استخلاف دستیابی به تیازول­های دارای استخلاف در موقعیت ۲ را امکان­پذیر می­سازد ]۱۶-۱۲[.

برای سنتز تیازول­های بدون استخلاف در موقعیت ۲ از تیو­فرم­آمید استفاده می­شود، در حالی که استفاده از تیوآمیدهای استخلاف­دار و α-هالوکتون­های استخلاف­دار، تیازول­های سه استخلافی در موقعیت­های ۲،۴ و ۵ را تشکیل می­دهد ]۱۹-۱۷[.

چن[۱] و همکارانش با روشی جدید و کارآمد ۲-آمینو تیازول-۵-کربوکسامید[۲] (۱۳) که حدواسطی در تولید داروی ضد سرطان دساتینیب[۳] است را سنتز کردند. در این روش β-اتوکسی اکریل آمید[۴](۱۲) از جفت شدن β-اتوکسی اکریلویل کلرید[۵] (۱۰) با ۲-کلرو-۶-متیل آنیلین (۱۱) تهیه شد. سپس آلفا برم­دار کردن و واکنش با تیو اوره، ۲-آمینو تیازول-۵-کربوکسامید را با بازده %۹۵ حاصل کرد (شمای ۱-۲)] ۲۰[.

ارلن مایر[۱]اصلاحاتی در سنتز هانش انجام داد، طوریکه اگر واکنشگر α-هالوکتون پایدار باشد به جای تیو

آمید می­توان از مخلوط آمید و پنتاسولفید فسفر استفاده کرد (شمای ۱-۳) ]۲۱٫[

یک روش اصلاح سنتز هانش استفاده از α-توسیل کتون­ها به جای ترکیبات α-هالوکربونیل است ]۲۲[. یکی از مزیت‌های این روش اجتناب از استفاده ترکیبات سمی و اشک­آور α-هالوکربونیل است. این روش شامل واکنش یک کتون با معرف HTIB[1]] هیدروکسی-(توسیلوکسی) یدو بنزن[ (۱۹) است تا α-توسیل‌کتون (۲۳) از طریق حد واسط (۲۲)تشکیل شود (شمای ۱-۴).

همچنین قابل ذکر است که حدواسط (۲۲) در جا بدست آمده می­تواند مستقیماً و بدون جداسازی α–

توسیل کتون­(۲۳)، در واکنش با تیو­آمیدها متحمل حلقه­زایی شوند ]۲۳[.

۱-۲-۲ سنتز تیازول­ها از ترکیبات آسیل آمینو کربونیل و پنتا­سولفید فسفر (سنتز گابریل[۱])

روش سنتزی مهم دیگر برای سنتز تیازول­ها شامل واکنش α-آسیل آمینوکتون­ها(۲۴) با پنتاسولفید فسفر یا معرف لاوسن[۲]است که منجربه تهیه تیوآمید منطبق (۲۶) شده که در حالت تعادل با (۲۷) است و سپس بعد از حلقه‌زایی به حدواسط (۲۸) تبدیل شده که با خروج آب تیازول (۲۵) تبدیل می‌شود (شمای ۱-۵) ]۲۹-۲۴[.

[۱]– Gabriel

[۲]– Lawesson

[۱]– Hydroxy-(tosyloxy)iodobenzene

[۱]– Erlenmeyer

[۱]– Chen

[۲]– ۲-aminothiazole-5-carboxamide

[۳]– Dasatinib

[۴]– β-ethoxyacrylamide

[۵]– β-ethoxyacryloyl chloride

[۱]– Hantzsch

[۱]– Thiazole

[۲]– Thiamine

[۳]– Penicilin

[۴]– Bacitracin

[۵]– Sulfathiazole

[۶]-Riluzole

[۷]– Pramipexole

[۸]– Cinalukast

تمامی فایل های پیشینه تحقیق و پرسشنامه و مقالات مربوطه به صورت فایل دنلودی می باشند و شما به محض پرداخت آنلاین مبلغ همان لحظه قادر به دریافت فایل خواهید بود. این عملیات کاملاً خودکار بوده و توسط سیستم انجام می پذیرد. جهت پرداخت مبلغ شما به درگاه پرداخت یکی از بانک ها منتقل خواهید شد، برای پرداخت آنلاین از درگاه بانک این بانک ها، حتماً نیاز نیست که شما شماره کارت همان بانک را داشته باشید و بلکه شما میتوانید از طریق همه کارت های عضو شبکه بانکی، مبلغ  را پرداخت نمایید.