پیشینه تحقیق سنتز و واکنش های پیرازین ها و کینوکسالین ها  دارای ۲۹ صفحه می باشد فایل پیشینه تحقیق به صورت ورد  word و قابل ویرایش می باشد. بلافاصله بعد از پرداخت و خرید لینک دنلود فایل نمایش داده می شود و قادر خواهید بود  آن را دانلود و دریافت نمایید . ضمناً لینک دانلود فایل همان لحظه به آدرس ایمیل ثبت شده شما ارسال می گردد.

فهرست مطالب

۱-۱٫ پیرازین ها :    ۵
۱-۲٫ ساختار پیرازین ها :    ۵
۱-۳٫ سنتز پیرازین ها:    ۷
۱-۳-۱٫ استفاده از ترکیبات ۱و۲-دی آمینها با ترکیبات ۱و۲-دی کربونیلدار:    ۷
۱-۳-۲٫ استفاده ازترکیبα-آمینو کربونیل:    ۸
۱-۳-۳٫ استفاده از α- آمینو هیدروکسیلها:    ۸
۱-۳-۴٫ استفاده از اکسیم ها:    ۹
۱-۳-۵٫ استفاده از اتیلن دی آمین:    ۹
۱-۳-۶٫ استفاده از α-هالوکتون ها در حضور مایکروویو:    ۹
۱-۳-۷٫ واکنش درون مولکولی :    ۹
۱-۴٫ سنتز پیریدو]۳و۴-[b پیرازین    ۱۰
۱-۴-۱٫ واکنش۳و۴-دی آمینوپیریدین با ترکیبات ۱و۲-دی کربونیل دار:    ۱۰
۱-۴-۲٫ واکنش ۵-برومو-۳و۴- دی آمینو پیریدین با ۲-(متیل تیو)-۱-فنیل اتانون:    ۱۰
۱-۵٫ واکنش های پیرازین‌ ها :    ۱۱
۱-۶٫ کینوکسالین ها:    ۱۲
۱-۷٫ روش های سنتز کینوکسالین ها:    ۱۳
۱-۷-۱٫ تراکم دی آمین های آروماتیک با ترکیبات دی کربونیل دار:    ۱۳
۱-۷-۲٫ حلقه زایی درون ملکولی:    ۱۴
۱-۷-۳٫ تجزیه حلقه:    ۱۴
۱-۷-۴٫ سنتز کینوکسالین های جوش خورده:    ۱۵
۱-۷-۵٫ استفاده از کینوکسالین-آلفاکتول یا دی اون:    ۱۸
۱-۷-۶٫ با استفاده از  گلی اکسال آزاد به عنوان سینتن:    ۲۰
۱-۷-۷٫ استفاده از دی کتون یا سینتن مربوطه:    ۲۰
۱-۷-۸٫ استفاده از دی کتون ها برای تولید یک محصول:    ۲۱
۱-۷-۹٫ استفاده از دی کتون برای تولید دو محصول ایزومری:    ۲۲
۱-۸٫ واکنش های کینوکسالین ها    ۲۳
۱-۸-۱٫ واکنش های جایگزینی:    ۲۳
۱-۸-۲٫ کاهش:    ۲۳
۱-۸-۳٫ سنتزپیرازولوکینوکسالین ها از کینوکسالین ها:    ۲۴
۱-۹٫ کاربرد کینوکسالین ها    ۲۵
۱-۹-۱٫ فعالیت آنتی باکتریایی:    ۲۵
۱-۹-۲٫ فعالیت های ضد سرطانی کینوکسالین ها:    ۲۶
۱-۱۰٫ References    ۲۷

منابع

[۱]  Boyd, R. K., Comper, J., Ferguson, G. Can. J. Chem., 1979, 57, 3056.

[۲]  Claus, E., Seipelt, I., Günther, E., Polymeropoulos, E., Czech, M., Schuster, T. PCT Int.   Appl.   WO 2007/054556, 2007; Chem. Abstr. 2007, 146, 521825.

[۳]  White, L. E., Reynolds, R. C., Suling, W. PCT Int. Appl. WO 2004/005472, 2004;

Chem. Abstr., 2004, 140, 105238.

[۴]  Barbier, P., Peyrot, V., Sarrazin, M., Rener, G. A., Briand, C. Biochemistry., 1995, 34, 16821.

[۵]  The Chemistry of Heterocycles, Second Edition. By Theophil Eicher and Siegfried Hauptmann

Wiley-VCH New York, 2003.

[۶]  Kano, S., Takahagi, Y., Shibuya, S. Synthesis., 1978, 372.

[۷]  Meksh, P. A., Anderson, A. A., Shimanska, M. V. Khim. Geterotsikl. Soedin., 1994,950.

[۸]  S. Ahmad, A. Maleki, Chem. Pharm. Bull., (2008), 56(1), 79-81.

[۹]   Anteunis, M. J. O., Hosten, N. G. C., Borremans, F. A. M., Tavernier, D. K. Bull. Soc.Chim .Belg., 1983, 92, 999.

[۱۰]  Anteunis, M. J. O., Hosten, N. G. C., Borremans, F. A. M., Tavernier, D. K. Bull. Soc.

Chim .Belg., 1983, 92, 999.

[۱۱]  Koch, P., Jahns, H., Schattel, V., Goettert, M., Laufer, S. J. Med. Chem., 2010, 53,1128.

[۱۲]  Antoine, M., Gerlach, M., Günther, E., Schuster, T., Czech, M., Seipelt, I., Marchand, P.

Synthesis., 2012, 44, 69.

[۱۳]  Lont. P. J, van der Plas. H. C, Verbeek. A. J, Rec.Trav. Chim. Pays-Bas, 1972, 91, 949.

[۱۴] E. Marchlewsk., Berichte., 1895, 28,2528.

[۱۵] V.A. Singh, R.S.Varma, S.D. Dwivedi, H.N.Verma., Indian Drugs., 1985, 22, 582.

[۱۶] J.O.E. Bergman, S.G. Aokerfeldt., PCT Int. Appl. WO., 1987, 436, 8704.

[۱۷] K.D. Banerji, A.K.D. Mazumdar, K. Kumar, S.K.J. Guha., Indian Chem. Soc., 1979, 56, 396.

[۱۸] T.S. Hafez., Phosph. Sulf. Silicon., 1991, 61, 341.

۱-۱٫ پیرازین ها :

پیرازین ها دسته ای از دیازین ها بوده و دیازین ها نیز از مشتقات بنزن به شمار می روند که به جای دو اتم کربن دارای دو اتم نیترو‍ژن می باشند. دیازین ها دارای سه ساختار ایزومری ممکن می باشند که بسته به موقعیت های (۱و۲)، (۱و۳)و (۱و۴) اتم های نیتروﮋن در حلقه به ترتیب پیریدازین (۱)، پیریمیدین (۲) و پیرازین (۳) نامیده می شوند.

۱-۲٫ ساختار پیرازین ها :

ساختار پیرازین (۳) به وسیله آنالیز اشعه X و پراش الکترون تعیین شده است. پیرازین حلقه شش عضوی مسطح دارای دو اتم نیتروﮋن با تقارن D₂h است که این اتمها در حلقه نسبت به هم در موقعیت (۱و۴) قرارگرفته اند.

پیرازین دارای نقطه ذوب  ۵۷ بوده و در دمای ­^oC­ ۱۱۶ به جوش می ­آید. ظرفیت گرمایی اندازه گیری شده برای پیرازین کریستالی در محدوده­ی ^oC­۴۰-۲۰ است [۱]

طیف ^۱H-NMR شامل یک پیک  برای چهار هیدروژن معادل می باشد که در ppm63/8=δ در حلال کلروفرم دوتریه ظاهر می شود:

همچنین دارای یک پیک کربن ^۱۳C-NMR در ppm9/144=δ برای چهار کربن معادل می باشد:

ترکیبات پیرازینی خواص بیولوژیکی و دارویی دارند که در بسیاری از موارد برای درمان بیماری های پیشرفته مانند سرطان استفاده می شوند. پیرازین دارای مشتقات فراوانی است که از آن جمله می توان به پیریدوپیرازین ها (۴) و (۵) اشاره کرد.

وجود یک حلقه­ ی پیریدینی چسبیده به پیرازین نه تنها ویژگی های فیزیکی آن از جمله دمای ذوب و جوش را تغییر       می دهد بلکه روی خواص شیمیایی آن نیز تأثیرگذار است.

در سال­ های اخیر تعدادی از پیریدوپیرازین­ ها به عنوان ترکیبات دارای خواص بیولوژیکی در برخی از مجلات و منابع پزشکی و شیمی معرفی شده اند. برای مثال دو نمونه از این ترکیبات مانندپیریدو ]۲و۳-[b پیرازین(۴) و پیریدو ]۳و۴- [b پیرازین (۵) برای تومورهای بدخیم ودرمان بیماری های مرتبط با تکثیر سلولی آسیب رساننده مورد استفاده قرار              می گیرند]۲[.

پیریدو ]۲و۳-[b پیرازین می ­تواند به عنوان پایه ­ی اصلی ترکیبات تولید شده برای جلوگیری از عروق سازی توسط سلول های سرطانی در قسمت سرطانی شده عمل کند ]۳[. همچنین مشتقات­پیریدو ]۳و۴-[b پیرازین نیز ­­علاوه ­بر­کاربردهای       ­دارویی، به عنوان بازدارنده برای پلیمریزاسیون در محدوده ی ماکرومولکول ها عمل می کنند]۴[.

۱-۳٫ سنتز پیرازین ها:

پیشگویی سنتز پیرازین به روش گسستن سیستم بر پایه ساختار اصلی دیگر آزین‌هاست. شکستن پیوند در گروه ایمین (سنتز یک مرحله­ای) منجر به تشکیل ترکیبات ۲،۱-دی­کربونیل (۶) و ۲،۱-دی­ایمینواتین(۷) بعنوان مواد اولیه می ‌شود که برای سنتز پیرازین مشخصی بوسیله تراکم حلقوی شدن بکار می‌رود.دی هیدروپیرازین ‌های (۸) و (۹) (از گسستن روش ‌های b و c) مواد اولیه متفاوتی که از ۲،۱-دی­آمینواتان ‌های (۱۰) و (۶) یا از a-آمینوکتون (۱۱) بدست می‌ آیند[۵].

۱-۳-۱٫ استفاده از ترکیبات ۱و۲-دی آمین­ها با ترکیبات ۱و۲-دی کربونیل­دار:

در این روش سنتزی که بهترین راه برای ساختن پیرازین می باشد گروه های آمین یک ترکیب با حمله به گروه­ های کربونیل ترکیب دی کربونیل­دار(۱۲)، ترکیب حلقوی را ایجاد می­کنند که به حذف دو مولکول آب و تولید محصول نهایی منجر می شود. در صورت استفاده از ۱و۲-دی آمینو آلکن (۱۳)، نیازی به وجود اکسنده برای تولید پیرازین نیست:

اما اگر از ۱و۲-دی آمینو آلکان (۱۴) استفاده شود، حضور اکسنده برای هیدروژن گیری و ایجاد ترکیب آروماتیک ضروری است تا ۲و۳-دی هیدرو پیرازین (۱۵) تولید شده در مرحله اول را به محصول نهایی تبدیل کند:

از بهترین اکسنده های ملایم برای واکنش بالا می توان به  MnO₂در  EtOH/KOHاشاره کردکه فقط سبب هیدروژن زدایی می گردد]۶[.

۱-۳-۲٫ استفاده ازترکیب -آمینو کربونیل:

در واکنش دو مولکول –آمینو کربونیل (۱۶) با حمله­ی گروه­های آمین مولکول اول به گروه­های کربونیل مولکول دوم پیرازین مورد نظر ایجاد می­شود که برای بدست آوردن ترکیب آروماتیک نیاز به حضور اکسنده برای تبدیل ۲و۵-دی هیدروپیرازین (۱۷) به پیرازین وجود دارد ]۵[.

۱-۳-۳٫ استفاده از – آمینو هیدروکسیل­ها:

این واکنش با استفاده از دو مولکول –آمینو هیدروکسیل (۱۸) اولیه در حضور اکسنده انجام می شود که توأم با حمله گروههای آمین می باشد. می توان از  Cr₂O₃به عنوان اکسنده ملایم استفاده کرد ]۷[.

۱-۳-۴٫ استفاده از اکسیم ها:

مشتقات پیرازین از واکنش α-هیدروکسی کتون و α-کتواکسیم ها در حضور مقدار کاتالیزوری از سریک آمونیوم نیترات(CAN) سنتز شده اند.[۸]

۱-۳-۵٫ استفاده از اتیلن دی آمین:

پیرازین ها از اتیلن دی آمین در حضور کاتالیزور مس اکسید⁄ مس کرومیت سنتز می شوند. [۹]

۱-۳-۶٫ استفاده از α-هالوکتون ها در حضور مایکروویو:

α-هالوکتون ها در محلول ۷% آمونیاک، تحت تابش مایکروویو تولید مشتقات پیرازینی را می کند.

۱-۳-۷٫ واکنش درون مولکولی :

علاوه بر واکنش های فوق، می توان از واکنش­ های درون مولکولی نیز برای تولید پیرازین ها استفاده کرد. انجام این نوع واکنش منوط بر وجود و یا ایجاد گروه های حمله کننده وحمله شونده مناسب است. ]۱۰[

۱-۴٫ سنتز پیریدو]۳و۴-[b پیرازین

۱-۴-۱٫ واکنش۳و۴-دی آمینوپیریدین با ترکیبات ۱و۲-دی کربونیل ­دار:

در سنتز مشتقات پیرازین همانند خود پیرازین واکنش ترکیبات دی ­آمینو دارای گروه های استخلافی مختلف با ترکیبات    دی کربونیل­دار با گروه های استخلافی متنوع، بهترین راه سنتز این دسته از ترکیبات می باشد]۱۱[  و ]۱۲[.

تمامی فایل های پیشینه تحقیق و پرسشنامه و مقالات مربوطه به صورت فایل دنلودی می باشند و شما به محض پرداخت آنلاین مبلغ همان لحظه قادر به دریافت فایل خواهید بود. این عملیات کاملاً خودکار بوده و توسط سیستم انجام می پذیرد. جهت پرداخت مبلغ شما به درگاه پرداخت یکی از بانک ها منتقل خواهید شد، برای پرداخت آنلاین از درگاه بانک این بانک ها، حتماً نیاز نیست که شما شماره کارت همان بانک را داشته باشید و بلکه شما میتوانید از طریق همه کارت های عضو شبکه بانکی، مبلغ  را پرداخت نمایید.