پیشینه تحقیق اکسازول و روش های سنتز آنها  دارای ۲۷ صفحه می باشد فایل پیشینه تحقیق به صورت ورد  word و قابل ویرایش می باشد. بلافاصله بعد از پرداخت و خرید لینک دنلود فایل نمایش داده می شود و قادر خواهید بود  آن را دانلود و دریافت نمایید . ضمناً لینک دانلود فایل همان لحظه به آدرس ایمیل ثبت شده شما ارسال می گردد.

فهرست مطالب

۱-۱- مقدمه    ۴
۱-۲- سنتز اکسازول- ۴- کربوکسیلات ها    ۵
۱-۳- سنتز ۵- بنزیل اکسازول-۴-کربوکسیلات    ۶
۱-۴- سنتز ۲-فنیل اکسازول    ۶
۱-۵- سنتز کینولیل اکسازول    ۷
۱-۶- سنتز مشتقات سه استخلافی اکسازول در موقعیت ۳، ۴ و ۵    ۸
۱-۷- سنتز ۲-آریل-نفتو [۱،۲-d] اکسازول    ۱۰
۱-۸- سنتز واحدهای ساختمانی آمینواسیدهای اکسازولی    ۱۱
۱-۹- سنتز اکسازول حاوی گروه α-آلکوکسی اسید    ۱۱
۱-۱۰- سنتز ۸-(۴-فنیل اکسازول-۲-ایل آمینو)-۱،۲،۳،۴- تترا هیدرو نفتالن-۲-ال    ۱۲
۱-۱۱- سنتز مشتقات ۲-متیل-۴-فنیل اکسازول-۵-کربالدهید    ۱۳
۱-۱۲- سنتز مشتقات اکسازولی MMPAO، MDMAPAO، MOPAO و  MDPAPAQ    ۱۵
۱-۱۳- سنتز مشتقات ۵-(۳-ایندولیل) اکسازول    ۱۶
۱-۱۴- سنتز مشتقات ۱،۳-اکسازول    ۱۶
۱-۱۵- سنتز حلقه اکسازول با استفاده از ۴-بنزوئیل بنزوئیک اسید    ۱۸
۱-۱۶- سنتز مشتقات اکسازولو کینولین و پیریدین    ۱۸
۱-۱۷- سنتز ۴-آریل-۲-فنیل اکسازول    ۱۹
۱-۱۸- سنتز مشتقات دو استخلافی و سه استخلافی اکسازول در استونیتریل    ۲۰
۱-۱۹- سنتز تریس اکسازول ها    ۲۰
۱-۲۰- سنتز اکسازول ها از اکسازولین ها    ۲۱
۱-۲۱- مایعات یونی    ۲۲
۱-۲۱-۱- مزایای مایعات یونی    ۲۳
References    ۲۵

منابع

[۱] Turchi, I. J.; Dewar, M. J. S. Chem. Rev. 1975, 75, 389.

[۲] Ferreira, P. M.; Castanheira, E. M.;  Monteiro, L. S.; Pereira, G.; Vilaca, H.         Tetrahedron 2010, 66, 8672.

[۳] Potashman, M. H.; Bready, J.; Coxon, A.; DeMelfi, T. M.; DiPietro, L.; Doerr, N.; Elbaum, D.; Estrada, J.;  Gallant, P.; Germain, J.; Gu, Y.; Harmange, J. C.; Kaufman, S. A.; Kendall, R.; Kim, J. L.; Kumar, G. N.; Long, A. M.; Neervannan, S.; Patel, V. F.; Polverino, A.; Rose, P.; Plas, S.; Whittington, D.; Zanon, R.; Zhao, H. L. J. Med. Chem. 2007, 50, 4351.

[۴] Sutton, J. C.; Wiesmann, M.; Wang, W. B.; Livdvall, M. K.; Lan, J.; Ramurthy, S.; Sharma, A.; Mieuli, E. J.; Klivansky, L. M.; Lenahan, W. P.; Kaufman, S.; Yang, H.; Ng, S. C.; Keith, P.; Wagman, A.; Sung, V.; Sendzik, M. WO Patent 2007121484 A2, 2003.

[۵] Gong, B. Q.; Hong, F.; Kohm, C.; Bonham, L.; Klein, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1455.

[۶] Mi, Y.; Pan, S. F.; Gray, N.; Gao, W. Q.; Fan, Y. WO Patent 2005000833 A1, 2005.

[۷] Green, D. M.; Hauze, D. B.; Mann, C. M.; Pelletier, J. C.; Vera, M. D. WO Patent 20060264631 A1, 2006, 339, 299.

[۸] Brescia, M. R.; Rokosz, L. L.; Cole, A. G.; Stauffer, T. M.; Lehrach, J. M.; Auld, D. S. ; Henderson, I.; Webb, M. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 1211.

[۹] Tai,V. W.; Sperandio, D.; Shelton, E. J.; Litvak, J.; Pararajasingham, K; Cebon, B.; Lohman, J.; Eksterowicz, J.; Kantak, S.; Sabbatini, P.; Brown, C.; Zeitz, J.; Reed, C.; Maske, B.; Graupe, D.; Estevez, A.; Oeh, J; Wong, D.; Ni, Y.; Sprengeler, P.; Yee, R; Magill, C; Neri, A; Cai, S. X.; Drewe, J.; Qiu, L ; Herich, J.; Tseng, B.; Kasibhatlab, S.; Spencera, J. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4554.

[۱۰] Kuang, R.; Shue, H. J.; Xiao, L.; Blythin, D. J.; Shih, N. Y.;Chen, X.; Gu, D.; Schwerdt, J.; Lin, L.; Ting, P. C.; Cao, J.; Aslanian, R.; Piwinski, J. J.; Prelusky, D.; Wu, P.; Zhang, J.; Zhang, X.; Celly, C. S.; Billah, M.; Wang, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 2594.

[۱۱] Liu, X. H.; Lv, P. C.; Xue, J. Y.; Song, B. A.; Zhu, H. L. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 3930.

[۱۲] Kumar, A.; Ahmad, P.; Maurya, R. A.; Singh, A. B.; Srivastava, A. K. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 109.

[۱۳] Murru, S.; Dooley, C. T.; Nefzi, A. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 7062.

[۱۴] Raval, P.; Jain, M.; Goswami, A.; Basu, S.; Gite, A.; Godha, A.; Pingali, H.; Raval, S.; Giri, S.; Suthar, D.; Shah, M.; Patel, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 3103.

[۱۵] Perner, R. J.; Koenig, J. R.; DiDomenico, S.; Gomtsyan, A.; Schmidt, R, G.; Lee, C. H.; Hsu, M. C.; McDonald, H. A.; Gauvin, D. M.; Joshi, S.; Turner, T. M.; Reilly, R. M.; Kym, P. R.; Kort, M. E. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 4821.

– مقدمه

اکسازول یک هتروسیکل پنج عضوی دارای یک اتم اکسیژن و یک اتم نیتروژن نوع پیریدینی در موقعیت ۱ و ۳ حلقه است و مشابه پیریدین ها خاصیت بازی ضعیفی دارد (شکل ۱-۱) [۱].

اکسازول ها به عنوان دسته مهمی از ترکیبات هتروسیکل در نظر گرفته شده است زیرا آن ها زیر واحدهای ساختار زیستی فرآورده های فعال طبیعی مختلف می باشند و پیش سازهای ارزشمند سنتزی و دارویی هستند. اکسازول ها دارای خواص ضد باکتری، ضد قارچ، ضد التهاب و ضد تومور می باشند [۲].

بنزواکسازول ها دارای فعالیت های زیستی و دارویی متنوعی مانند بازدارنده VEGFR-2، بازدارنده   CSF-1R، بازدارنده LPAAT-β، بازدارنده EDGR، پذیرنده GnRH  می باشند [۳-۷].

۱-۲- سنتز اکسازول- ۴- کربوکسیلات ها

     فرریرا[۱] و همکارانش، از واکنش مشتقات N-آسیل-β-هالو دی هیدرو آمینو بوتیریک اسید ۲ با )%۲DBU ( در استونیتریل ((MeCN، مشتقات مختلفی از اکسازول- ۴- کربوکسیلات ۳ را با بازده     %۹۶-۸۴ تهیه کردند (شمای ۱-۱) [۲].

همچنین این شیمیست ها، از واکنش مشتقات β– برمو دی هیدرو پپتید ها ۴ با DBU، مشتقات متنوع دیگری از اکسازول- ۴- کربوکسیلات ۵ را با بازده %۸۹-۷۸ تهیه کردند (شمای ۱-۱) [۲].

۱-۳- سنتز ۵- بنزیل اکسازول-۴-کربوکسیلات

برسجا[۲] و همکارانش طی یک واکنش دو مرحله ای ۵- بنزیل اکسازول-۴-کربوکسیلات های متنوع ۸ را سنتز کردند. از واکنش ۲-فنیل استیک اسید ۶  با دی فنیل فسفریل آزید(DPPA) در مجاورت کاتالیزگر بازی تری اتیل آمین، ۱-آزیدو-۲-فنیل اتانون ۷ را سنتز کردند که در واکنش با آنیون متیل ایزوسیانواستات، اکسازول ۸ را تهیه کردند (شمای ۱-۳) [۸].

۱-۴- سنتز ۲-فنیل اکسازول

تای[۳] و همکارانش از ترکیب سرین متیل استر هیدروکلرید ۹ با ۴-(((ترشیو-بوتوکسی کربونیل)آمینو)متیل) بنزوئیک اسید ۱۰ تحت شرایط ۱-اتیل-۳-(۳-دی متیل آمینو پروپیل) کربو دی ایمید    EDC) ) و هیدروکسی بنزو تری آزول (HOBt)، استر ۱۱ با بازده %۹۰ تهیه کردند. واکنش استر ۱۱ با واکنشگر برگس[۴]  ناشی از آب زدایی حلقوی[۵] در مدت ۲ ساعت اکسازولین می دهد که باCBrCl₃ / DBU  اکسید شده و اکسازول ۱۲ با بازده %۷۳ تولید می کند (شمای ۱-۴) [۹].

۱-۵- سنتز کینولیل اکسازول

کوانگ[۶] و همکارانش با بهینه سازی سنتز بازدارنده فسفو دی استراز ۴ (PDE4) که شامل اکسازول است به یک مجموعه از کینولیل اکسازول ها ۱۷ دست یافتند. مرحله تشکیل حلقه اکسازول شامل یک واکنش تیو ایمید دار شدن[۷] حدواسط ۱۵ با یک N-Boc آمینو اسید فلوئورید در مجاورت دو هم ارز KHMDS در دمای̊C 50-–۷۸ -است (شمای ۱-۵) [۱۰].

۱-۶- سنتز مشتقات سه استخلافی اکسازول در موقعیت ۳، ۴ و ۵

های لیانگ ژو[۱] و همکارانش مسیری برای سنتز مشتقات اکسازول در موقعیت ۳، ۴ و ۵ ابداع کردند. آن ها از اتر دار شدن پیروگالول ۱۸، ۱،۲،۳-تری متوکسی بنزن ۱۹ را تهیه کردند. تری متوکسی بنزن به وسیله استیک انیدرید طی واکنش آسیل دار شدن فریدل-کرافتس استوفنون استخلاف دار ۲۰ را بدست داد. ترکیب ۲۱ با برم دار شدن استوفنون ۲۰ سنتز شد. اتانون ۲۲ با آلکیل دار شدن تیول آماده شد. واکنش ترکیب ۲۲ با هیدروکسیل آمین در حلال اتانول و کاتالیزگر پیریدین ترکیب ۲۳ را در طی ۵ ساعت و در دمای رفلاکس تولید کرد. تبدیل اکسیم به اکسازول تحت شرایط تابش ریزموج[۲] انجام گرفت (شمای ۱-۶)

^۸ Hai-Liang Zhu

^۹  Microwave irradation

۱Ferreira

^۲ Brescia

^۳ Tai

۴ Burgess reagent

۵  Cyclodehydration

۶ Kuang

۷ thioimidate

تمامی فایل های پیشینه تحقیق و پرسشنامه و مقالات مربوطه به صورت فایل دنلودی می باشند و شما به محض پرداخت آنلاین مبلغ همان لحظه قادر به دریافت فایل خواهید بود. این عملیات کاملاً خودکار بوده و توسط سیستم انجام می پذیرد. جهت پرداخت مبلغ شما به درگاه پرداخت یکی از بانک ها منتقل خواهید شد، برای پرداخت آنلاین از درگاه بانک این بانک ها، حتماً نیاز نیست که شما شماره کارت همان بانک را داشته باشید و بلکه شما میتوانید از طریق همه کارت های عضو شبکه بانکی، مبلغ  را پرداخت نمایید.