پیشینه تحقیق واکنشهای ترکیبات آلی دارای هیدروژن اسیدی با استرهای استیلنی در مجاورت هسته دوستهای فسفردار دارای ۵۶ صفحه می باشد فایل پیشینه تحقیق به صورت ورد  word و قابل ویرایش می باشد. بلافاصله بعد از پرداخت و خرید لینک دنلود فایل نمایش داده می شود و قادر خواهید بود  آن را دانلود و دریافت نمایید . ضمناً لینک دانلود فایل همان لحظه به آدرس ایمیل ثبت شده شما ارسال می گردد.

فهرست مطالب

مقدمه:    ۴
۱-۱-)بررسی ماهیت ساختاروپیوند ایلیدها    ۴
۱-۲) ایلیدهای فسفر    ۵
۱-۳) انواع ایلیدهای فسفر    ۶
۱-۴) واکنش فسفینهای نوع سوم با آلکین های فعال    ۹
۱-۵) واکنش فسفین های نوع اول و دوم با آلکین ها    ۱۰
۱-۶) واکنش تری فنیل فسفین با ترکیبات استیلنی کم الکترون    ۱۱
۱-۷) واکنش فسفینهای نوع سوم با (DMAD) درمجاورت واکنشگر پروتونی    ۱۳
۱-۸) واکنش تری آلکیل فسفیت ها با α- دی کتونها    ۳۱
۱-۹) واکنش با آلدهید ها و کتونهای تک عاملی    ۳۶
۱-۱۰) واکنش فسفیت ها با آلکین های فعال    ۴۱
۱- ۱۱) واکنش تری آلکیل فسفیتها با آلکین های فعال درمجاورت حلال پروتونی    ۴۱
منابع و ماخذ    ۵۱

منابع

 [۱] M. Anary-abbasinejad, k. Charkhati, A. Hassanabadi, J. Chem. Res. 2009, 95.

[۲] I. Yavari, Z. Hossaini, E. Karimi, Monatsh. chem. 2007, 138, 1267.

[۳] M. T. Maghsoodlu, N. Hazeri, L. Saghatforoush, M. K. Rofouei, M. Rezaie, Arkivoc, 2006, 117.

[۴] M. Anary-Abbasinejad, M.Mazraeh-Seffid, E. Poorhassan, A. Hassanabadi, F. Rastegari, Arkivoc, 2008, 265.

[۵] I. Yavari, M. Adid, M. H. sayahi, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2927.

[۶] I. P. willson, J. C. Tebby, J. Chem. Soc. Perkin Trans 1. 1972, 2830, 1.

[۷] M. T. Maghsoodlou, R. Heydari, A. Hassankhani, G. Marandi, M. Nassiri, E. Mosaddeg, Mol. Div. 2007, 11, 87.

[۸] M. Adib, E. Sheibani, M. Mostofi, K. Ghanbary, H. R. Bijanzadeh, Phosphorus, Sulfur and Silicon, 2005, 180, 2701.

[۹] H.Anaraki-Ardakani, S.Sadeghian, F. Rastegari, A. Hassanabadi, M.Anary-Abbasinejad, Synth Commun. 2008, 38, 1990.

[۱۰] F. Ramirez, N. B. Desai, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2652.

[۱۱] S. M. Vahdat, R. Baharfar, M. Tajbakhsh, A. Heydari, S. M. Baghbanian, S. Khaksar, Tetrahedron Lett, 2008, 6501.

[۱۲] C. E. Griftin, T. D. Mitchell, J. Org. Chem. 1965, 30, 2823.

[۱۳] K. C. Panda, Chem. Ind. London, 1968, 1048.

[۱۴] D. Elmanouni, Y. Leroux, R. Burgada, Tetrahedron, 1986, 42, 2435.

مقدمه:

واکنش ویتیگ یکی ازواکنشهای با اهمیت درتشکیل پیوند دوگانه کربن – کربن است. از زمان کشف واکنش ویتیگ درسال ۱۹۵۳میلادی تاکنون، هزاران مقاله پژوهشی دررابطه با کاربردهای واکنش ویتیگ درسنتزترکیبات آلی منتشرشده است. علاوه برپژوهش های بنیادی انجام شده، واکنش ویتیگ در تهیه مواد صنعتی ودارویی، کاربردهای گسترده ای دارد و با توجه به اینکه وجود ایلیدهای فسفر درواکنش ویتیگ ضروری است،لذا دراین فصل مطالبی درباره ی ساختاروروشهای تهیه ایلیدها، به خصوص ایلیدهای فسفرآورده شده است. درسال ۱۹۷۹ میلادی ویتیگ جایزه نوبل شیمی را بخاطر کشف واکنش مشهورش دریافت کرد[۱].

۱-۱-)بررسی ماهیت ساختاروپیوند ایلیدها

به طورکلی ایلید مولکولی است که درآن یک هترواتم (N,S,P,…) دارای بارمثبت به یک اتم کربن دارای بارمنفی متصل شده است. بنابراین این گونه ها دوقطبی هستند.

اگر x نیتروژن باشد ایلید را به شکل دو بارجدا ازهم نشان می دهند واگرx عنصری از تناوب سوم و چهارم و… باشد می توان برای آن فرم رزونانسی زیررا درنظرگرفت.

اگر x اتم غیراشباع شده ای باشد که با عنصری مانند z پیوند دوگانه ای ایجاد کرده باشد با ر منفی روی c به وسیله رزونانس پایدارمی شود [۲].

سنتز اولین ایلید درسال ۱۹۸۴ میلادی توسط میکائلیس[۱] و گیمبورن[۲] صورت گرفت اما ساختار پیشنهادی آنها درست نبوده آنها این ایلید را ازترکیب کردن تری فنیل (کارب اتوکسی متیل) فسفونیوم کلرید با محلول هیدروکسید پتاسیم سرد به دست آورده اند و در سال ۱۹۶۱ آکسنس[۳] ساختار ایلیدی آنرا اثبات کرد [۳].

بیشترین پیشرفت ها درزمینه ایلیدها مربوط به ۵۰ سال اخیر بوده است. تا قبل ازکشف واکنش ویتیگ درسال ۱۹۵۳ کارهای زیادی دراین زمینه انجام نشده بود ولی کشف واکنش ویتیگ, مطالعه گسترده ایلیدهای فسفروترکیبت آلی فسفرداررا درپی داشت [۴].

واژه ایلید برای اولین باردرسال ۱۹۴۴ توسط جورج ویتیگ[۱] برای ایلید های فسفراستفاده شده است [۵].

۱-۲) ایلیدهای فسفر

ایلیدهای فسفرترکیباتی هستند که در آنها فسفر دارای بار مثبت به کربن با بار منفی متصل شده است. اگرگروههای متصل به کربن بتوانند بارمنفی روی کربن را ازطریق القاء یا رزونانس پایدار کنندایلید پایدارتشکیل می شود و اگر گروههای متصل به کربن نتوانند بار منفی روی کربن را پایدار کنند، ایلید ناپایدارتشکیل می شود که معمولا قابل جداسازی نمی باشد [۶].

از بین ایلیدها، ایلیدهای فسفرپایدارترند واین ایلیدها درواکنش های ویتیگ مورد استفاده قرار
می گیرند ودرواقع واکنش ویتیگ مبتنی براستفاده ازایلیدهای فسفراست. ایلید فسفردرحقیقت یک کربانیون است که به وسیله بارمثبت اتم فسفر پایدارمی شود ونام دیگرآن فسفوران است.

ایلیدهای فسفر پایدارترند زیرا حالت رزونانس بین ایلید وایلین وجود دارد. پخش بارمنفی روی اتم فسفر، سبب ایجاد ساختار رزونانسی دیگرمی شود که درآن فسفربصورت ۵ ظرفیتی و پیوند C=P دارد که این شکل رزونانسی ایلین نامیده می شود. معمولا فرم ایلید بیشترازایلین وجود دارد که این به علت تفاوت دراندازه و تقارن اربیتالی اربیتالهای ۳p از فسفرواوربیتال ۲p ازکربن می باشد.

در اکثرایلیدهای مورد استفاده درواکنش ویتیگ، استخلافهای دیگرفسفرسه گروه فنیل هستند. این ایلیدها به سادگی ازهالوآلکانها طی دومرحله ایجاد می شوند. مرحله اول جایگزینی هسته دوستی هالید به وسیله تری فنیل فسفین که منجربه ایجاد یک نمک آلکیل تری فنیل فسفونیوم می شود.

اتم فسفر با بار مثبت سبب جدا شدن پروتون اسیدی روی اتم کربن مجاورمی شود ومرحله دوم، مرحله پروتون زدایی است که بوسیله بازها انجام می شود.

ایلیدها ترکیبات حد واسطی اند که معمولا بعنوان واکنشگرهایی به صورت محلول تولید و سپس درواکنش شرکت می کنند.

ایلیدهای فسفراگر چه مولکولهای قطبی هستند اما درحلالهای آلی مثل اتر، بنزن و کلروفرم محلول, ولی در آب و اتانول اغلب نامحلول اند. این نشانگراین است که ایلیدها مانند مولکولهای دو قطبی که درآب یونیزه می شوند عمل نمی کنند. [۷]

اغلب ایلیدهای فسفرجداسازی وکریستاله شده اند بعضی ازآنها نقطه ذوب پایینی داشته و در دمای اتاق مایع هستند ولی برخی ازآنها مانند فلورینیلیدین تری فنیل فسفوران در دمای C° ۲۳۵ ذوب می شود که نقطه ذوب بالایی است و ایلید مربوطه نیز پایداراست. [۸]

[۱] George witing

[۱] michaelis

[۲] Gimbron

[۳] G.Aksnes

تمامی فایل های پیشینه تحقیق و پرسشنامه و مقالات مربوطه به صورت فایل دنلودی می باشند و شما به محض پرداخت آنلاین مبلغ همان لحظه قادر به دریافت فایل خواهید بود. این عملیات کاملاً خودکار بوده و توسط سیستم انجام می پذیرد. جهت پرداخت مبلغ شما به درگاه پرداخت یکی از بانک ها منتقل خواهید شد، برای پرداخت آنلاین از درگاه بانک این بانک ها، حتماً نیاز نیست که شما شماره کارت همان بانک را داشته باشید و بلکه شما میتوانید از طریق همه کارت های عضو شبکه بانکی، مبلغ  را پرداخت نمایید.