پیشینه تحقیق واکنشهای چند جزیی ایزوسیانیدها دارای ۵۰ صفحه می باشد فایل پیشینه تحقیق به صورت ورد  word و قابل ویرایش می باشد. بلافاصله بعد از پرداخت و خرید لینک دنلود فایل نمایش داده می شود و قادر خواهید بود  آن را دانلود و دریافت نمایید . ضمناً لینک دانلود فایل همان لحظه به آدرس ایمیل ثبت شده شما ارسال می گردد.

فهرست مطالب

۱-۱- مقدمه    ۴
۱-۲- ساختار مولکولی ایزوسیانیدها    ۵
۱-۳- خواص فیزیکی و سمیت  ایزوسیانیدها    ۷
۱-۴- روش ‌های تهیه ایزوسیانیدها    ۸
۱-۵- شیمی ایزوسیانیدها و واکنش‌های آنها    ۹
۱-۶- واکنش‌های چند جزیی ایزوسیانیدها    ۱۲
۱-۶-۱- واکنش‌های چند جزیی    ۱۲
۱-۶-۲- ویژگیهای واکنش چند جزیی    ۱۴
۱-۶-۲-۱- تبدیل مولکول های کوچکتر به مولکول‌های بزرگتر در یک مرحله    ۱۴
۱-۶-۲-۲-   رهیافتی با ماهیت تک ظرفی    ۱۴
۱-۶-۳- کتابخانه‌های شیمیایی    ۱۵
۱-۶-۴- مفهوم اتحاد واکنشهای چند جزیی    ۱۵
۱-۶-۵-  بهینه سازی واکنش‌های چند جزیی    ۱۷
۱-۷- معرفی واکنش‌های چند جزیی از ایزوسیانیدها    ۱۷
۱-۷-۱- واکنش چهار جزیی همو یوگی    ۱۷
۱-۷-۲- واکنش سه جزیی از ایزوسیانواستامیدها    ۱۸
۱-۷-۳- واکنش‌های چند جزیی از ۳، ۳- (دی متیل آمینو) –۱- ایزوسیانو اکریلات‌ها    ۱۹
۱-۷-۴- واکنش‌های چند جزیی ایزوسیانیدها در آب    ۲۳
۱-۷-۵- سنتز  – هیدروکسی و  – کتوآمیدها براساس واکنش‌های چند جزیی از ایزوسیانیدها    ۲۴
۱-۷-۶- واکنش یوگی- اشینگر    ۲۵
۱-۷-۷- واکنش‌های چند جزیی از ایزوسیانیدها  براساس آمینو اسیدها    ۲۷
۱-۷-۸- واکنش‌های چند جزیی ایزوسیانیدها- حلقوی شدن    ۳۰
۱-۷-۹- واکنش‌های چند جزیی ایزوسیانیدها – واکنش هک    ۳۱
۱-۷-۱۰- واکنش‌های چند جزیی ایزوسیانید‌ها- واکنش ویتیگ    ۳۲
۱-۷-۱۱- واکنش‌های چند جزیی ایزوسیانیدها با ترکیبات استیلنی    ۳۳
۱-۷-۱۱-۱- واکنش‌های چند جزیی ایزوسیانیدها با ترکیبات استیلنی در حضور آلدهیدها    ۳۳
۱-۷-۱۱-۲-  واکنش‌های چند جزیی ایزوسیانیدها با ترکیبات استیلنی در حضور کتون‌ها    ۳۴
۱-۷-۱۱-۳- واکنش‌های چند جزیی ایزوسیانیدها با ترکیبات استیلنی در حضورایمین‌ها    ۳۶
۱-۷-۱۱-۴- واکنش‌های چند جزیی ایزوسیانیدها با ترکیبات استیلنی در حضور NH- اسیدها    ۳۷
۱-۷-۱۱-۵- واکنش‌های چند جزیی ایزوسیانیدها با ترکیبات استیلنی در حضور OH- اسیدها    ۴۰
۱-۷-۱۱-۶- واکنش‌های چند جزیی ایزوسیانیدها با ترکیبات استیلنی در حضور CH- اسیدها    ۴۲
۱-۸- کاربرد واکنشهای چند جزیی ایزوسیانیدها در شیمی دارویی    ۴۴
منابع و ماخذ    ۴۵

 منابع:

[۱] (a) Beck, B.; Magnin-Lachaux, M.; Herdtweck, E.; Domling, A. Org. Lett. 2001, 3, 2875; (b) Beck; B.; Picard, A.; Herdtweck, E.; Domling, A. Org. Lett. 2004, 6, 39.

[۲] Winterfeldt, E.; Schumann, D.; Dillinger, H. J. Chem. Ber. 1969, 102, 1656.

[۳] (a) Nair, V.; Vinod, A. D. Chem. Commun. 2000, 1019; (b) Yadav, J. S.; Reddy, S. B. V.; Shubasbree.E.; Shadiv, K.; Naidu, J. J. Synthesis 2004, 2376.

[۴] Nair, V.; Vinod, A. D.; Nair, J. S.; Sreekanth, A. R.; Rath, N. P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6675.

[۵] Lentz, D. Angew. Chem. Int. Ed Engl. 1994, 33, 1315.

[۶] O’Neil, L A.; in Katritzky, A. R.; Meth-Cohn, D.; Rees, C. W. Comprehensive Organic Functional Group Transformations, Pergamon: Oxford, 1995, Vol. 3 , p. 963.

[۷] (a) Asinger, F. Angew. Chem. 1956, 68, 413; (b) Asinger, F.; Thiel, M.; Pallas, E. Liebigs Ann. Chem. 1957, 602, 37; (c) Asinger, F.; Thiel, M. Angew. Chem. 1967, 79, 953.

[۸] Schlemminger, I.; Janknecht, H.-H.; Maison, W.; Saak, W.; Martens, I. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7289.

[۹] Kim, Y. B.; Choi, E. H.; Keum, G.; Kang, S. B.; Lee, D. H.; Koh, H. Y; Kim, Y. Org. Lett. 2001, 3, 4149.

[۱۰] Zimmer, R.; Ziemer, A.; Gruner, M.; Brudgam, 1.; Hartl, H.; Reissig, H. U. Synthesis 2001, 1649.

[۱۱] Kim, Y B.; Park, S. J.; Keum, G.; Jang, M. S.; Kang, S. B.; Lee, D. H.; Kim, Y Bull.Korean Chem. Soc. 2002, 23, 1277.

[۱۲] Godet, T.; Bonvin, Y.; Vincent, G.; Merle, D.; Thozet, A.; Ciufolini, M. Org. Lett. 2004, 6, 3281.

[۱۳] Cheng, J.-F.; Chen, M.; Arrhenius, T.; Nadzan, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6293.

[۱۴] Heck, R. F. Org. React. 1982, 27, 345.

۱- ۱مقدمه

گرچه ایزوسیانیدها در سال ۱۸۵۹ میلادی از ادبیات شیمی سر برآوردند، اما حدود یک قرن جای پای ایزوسیانیدها در متون شیمی خالی بود، بطوریکه تعداد ایزوسیانیدهای شناخته شده حتی به یک دو جین هم نمی‌رسید. از سال ۱۸۵۹ با سنتز اتفاقی آلیل ایزوسیانید لایک[۱][۱]   شیمی ایزوسیانیدها آغاز شد، هشت سال بعد گاتیر[۲]  [۲] آلکیل ایزوسیانیدها را سنتز کرد و در همان زمان هموفان[۳] [۳] روش جدیدی برای تهیه ایزوسیانیدها از واکنش آمین‌های نوع اول، کلروفرم و پتاسیم هیدروکسید معرفی نمود [۴].

در سال ۱۹۲۱، پاسرینی[۴] [۵] اولین واکنش چند جزئی ایزوسیانیدها را معرفی کرد. اگر چه قرن آغازین شیمی ایزوسیانیدها شامل پیشرفت‌های مهمی بود ولی در مجموع این دوره، بخش نسبتاً تهی از شیمی ایزوسیانیدها محسوب می شود.

در سال ۱۹۸۵ دوره جدیدی از شیمی ایزوسیانیدها آغاز گردید[۶]. زیرا از آن پس ایزوسیانیدها به طور معمول قابل سنتز شده و کمی بعد از آن نیز واکنش چهار جزیی یوگی[۵] [۷] کشف و معرفی شد و مرجع و منشاء پژوهش‌های زیادی گردید.

در سال ۱۹۹۱ با انتشار اولین مقاله مروری[۶] [۸] در زمینه ایزوسیانیدها به نوعی پایان دوره دوم شیمی این ترکیبات اعلام شد، پس از این دوره کارهای بوسیو[۷]  و همکارانش[۹] برای سنتز مولکول‌های غیر معمول از طریق انواع جدیدی از واکنش چند جزئی ایزوسیانیدها آغاز گر عصر نوین شیمی ایزوسیانیدها شد. معرفی واکنش هفت جزئی ایزوسیانیدها [۱۰] و نیز انواع دیگری از واکنش‌های پنج تا نه جزئی که از تلفیق واکنش چهار جزئی یوگی با واکنش‌های دیگر حاصل شده بودند [۱۱] انگیزه‌های نوینی برای پژوهش در این زمینه ایجاد کرد.

قبل از جدا سازی کاربنهای پایدار، ایزوسیانیدها تنها گروه از ترکیبات آلی پایدار با کربن دو ظرفیتی تلقی شدند. شیمی ایزوسیانیدها بطور کلی از شیمی سایر ترکیبات آلی متفاوت است، همه واکنش‌های ایزوسیانیدها بر روی کربن دو ظرفیتی انجام شده و آنرا تبدیل به کربن چهار ظرفیتی می نمایند و همین عامل جلو برنده[۸]  در واکنش ایزوسیانیدها  تلقی می‌شود.

در واکنش های معمول شیمی، اغلب یک یا دو واکنشگر واکنش داده و فرآورده نهایی را بدست می دهند. ایزوسیانیدها  از جمله ترکیباتی اند که همانند یک میخ چند محوری، قادرند در واکنش های چند جزئی که در آن بیش از دو واکنشگر فرآورده نهایی را ایجاد می‌کنند، شرکت نمایند.

در یک دهه اخیر پیشرفت‌های زیادی در شیمی ایزوسیانیدها  بوجود آمده است، بطوریکه صدها مقاله کامل و مروری در رابطه با شیمی ایزوسیانیدها  به چاپ رسیده است، رشد فعالیت در زمینه شیمی ایزوسیانیدها ، منجر به برگزاری دو سمینار بین المللی در ۵ سال گذشته شده است. در ده سال اخیر یعنی سالهای ابتدایی شیمی مدرن ایزوسیانید، پیشرفت‌ها و گسترش این زمینه از شیمی بسیار چشمگیر و حیرت انگیز بوده و در مقاله‌های مروری متعددی[۲۱-۱۲] به جمع بندی و ارائه این پیشرفت ها پرداخته شده است.

۱-۲- ساختار مولکولی ایزوسیانیدها

ایزوسیانیدها از جمله ترکیبات آلی اند که علیرغم داشتن کربن دو ظرفیتی، از نوع کربن کاربنی، بسیار پایدارند. براساس نظریه پیوند ظرفیتی، کربن دو ظرفیتی در ایزوسیانیدها سبب شده است این ترکیبات از خصلت و ماهیت دوگانه برخوردار باشند. از یکسو جفت الکترونهای غیر پیوندی از نوع سیگما سبب شده است کربن کاربنی همانند کاربن‌ها به عنوان یک دی ان دوست در واکنش‌های حلقه زایی و یا هسته دوست در واکنش‌های افزایشی شرکت کند و از سوی دیگر اوربیتال خالی p استعداد حمله هسته دوستی بر روی اتم کربن کاربنی را فراهم می‌نماید. بعبارت دیگر کربن کاربنی در ایزوسیانیدها از این نظر که قادر است با هسته دوست‌ها و یا الکترون‌ دوست‌ها وارد واکنش شود یک کربن منحصر به فرد به شمار می رود. با توجه به شناختی که از ساختار مولکولی ایزوسیانیدها ارایه شد، مشارکت آنها در واکنش‌های زیر دور از انتظار نمی‌باشد.

– واکنش‌ با الکترون دوست ها

– واکنش با هسته دوست ها

– واکنش‌های حلقه زایی

می توان گفت کربن در ایزوسیانیدها خصلت شبیه کاربنی داشته و نوکلئوفیلها و الکتروفیلها طی افزایش – با آن وارد واکنش می شوند. به عبارت دیگر گروه ایزوسیانیدها همانند یک میخ چند محوری عمل کرده و دسته  مهمی از واکنش های چند جزیی را که در دهه اخیر بسیار مورد توجه قرار گرفته اند، بوجود می آورد.

۱-۳- خواص فیزیکی و سمیت  ایزوسیانیدها

تقریبا تمام ایزوسیانیدهای تجاری موجود فرار و دارای بوی زننده می باشند. بررسی بر روی ایزوسیانیدها نشان می دهد که افرادی که در یک دوره طولانی ایزوسیانیدها را استنشاق می کنند درک حسی شبیه به بوی یونجه خشک[۱] را گزارش کرده اند .استنشاق مقادیر زیاد ایزوسیانید شدت رویاهای شبانه را افزایش می دهد برخی دیگر از ایزوسیانیدها مانند ایزومرهای  پیکولیل ایزوسیانید بی بو هستند و ایزومرهای مشتق شده از L- فنیل گلایسین متیل استر بویی شبیه به بوی ریواس[۲] دارند و همچنین بعضی از ایزومرهای جامد بی بو می باشند [۲۲].

آزمایش های زهر شناختی[۳] که در مورد صدها ایزوسیانید در دهه ۱۹۶۰ به وسیله کمپانی Bayer AG انجام شده نشان می دهد که این ترکیبات به جز چند مورد استثناء به میزان اندکی سمی می باشند. دوز کشنده (LD₅₀) برای اغلب ایزوسیانیدها در جانداران خون گرم (موش) ۱ تا ۵ گرم به ازای هر کیلوگرم وزن بدن گزارش شده و تفاوتی در مورد جذب زیر پوستی و بلعیده شدن مشاهده نشده است. البته برای ترکیب ۱,۴- دی ایزوسیانوبوتان مقدار کشنده کمتر از ۱۰ میلی گرم گزارش شده که این ترکیب بسیار کشنده می باشد [۲۲].

۹ – Hay

۱۰-  Rhubarb

۱۱- Toxicological examination

۱- Lieke

۲ – Gautier

۳- Hofmann

۴ – Passerini

۵ – Ugi

۶ – Review article

۷ – Bossio

۸ – Driving force

تمامی فایل های پیشینه تحقیق و پرسشنامه و مقالات مربوطه به صورت فایل دنلودی می باشند و شما به محض پرداخت آنلاین مبلغ همان لحظه قادر به دریافت فایل خواهید بود. این عملیات کاملاً خودکار بوده و توسط سیستم انجام می پذیرد. جهت پرداخت مبلغ شما به درگاه پرداخت یکی از بانک ها منتقل خواهید شد، برای پرداخت آنلاین از درگاه بانک این بانک ها، حتماً نیاز نیست که شما شماره کارت همان بانک را داشته باشید و بلکه شما میتوانید از طریق همه کارت های عضو شبکه بانکی، مبلغ  را پرداخت نمایید.