پیشینه تحقیق کومارین  و واکنش های آن و کاربرد ۴-هیدروکسی کومارین در سنتز ترکیبات آلی دارای ۱۴ صفحه می باشد فایل پیشینه تحقیق به صورت ورد  word و قابل ویرایش می باشد. بلافاصله بعد از پرداخت و خرید لینک دنلود فایل نمایش داده می شود و قادر خواهید بود  آن را دانلود و دریافت نمایید . ضمناً لینک دانلود فایل همان لحظه به آدرس ایمیل ثبت شده شما ارسال می گردد.

فهرست مطالب

۱-١- مقدمه    ۴
١-٢-کومارین    ۴
١-٢-۱- واکنش های کومارین    ۶
١-٢-۱-١ اکسایش    ۶
١-٢-۱-٢-کاهش    ۶
١-٢-۱-٣- هیدرولیز    ۷
١-٢-۱-۴- هالوژن دار شدن کومارین    ۷
١-٢-۱-۵- نیترو دار شدن کومارین    ۸
۱-۲-۲- تهیه کومارین ها    ۸
١-۲-۳- کاربرد ۴-هیدروکسی کومارین در سنتز ترکیبات آلی    ۹
١-۲-۳-١- سنتز بیس-کومارین    ۹
۱-۲-۳-۲- سنتز مشتقات پیرانوپیرانها    ۱۱
مراجع    ۱۲

مراجع

  R. Da Rocha, A. C. G. De Souza, J. A. L. C. Resende, W.C. Santos, E A. Dos Santos, C. Pessoa, M .O. De Moraes, L.V. Costa-Lotufo, R. C. Montenego, V. F. Ferreira, Org. Biomol. Chem. 9, 2011, 4315.

Dong, Q. Shi, K. Nakagawa-Gato, P. C. Wu, S. L. Morrise-Natschke, A. Brossi, K. F. Bastow, J. Y. Lang, M. C. Hung, K. H. Lee Org. Biomol. Chem. 18, 2010, 803.

B. Ferreira, F. D. C. Da Silva, F. A. M. Pinto, V. F. Ferreira Arch. Pharm. 343, 2010, 81.

(a) Y. Kashman, K. R. Ustafson, R. W. Fuller, J. H. Cardellina, J. B. Mcmahon, M. J. Currens, R. W. Buckheit, S. H. Hughes, G. M. Cragg, M. R. Boyd Med. Chem. 35, 1992, 2735. (b) A. D. Patil, A. J. Freyer, D. S. Eggleston, R. C. Haltiwanger, M. F. Bean, P. B. Taylor, M. J. Caranfa, A. L. Breen, H. R. Bartus  J. Med. Chem. 36, 1993, 4131.

Shahrisa, M. Zirak, A. R. Mehdipour, R. Miri Chem. Heterocycl. Compd. 46, 2011, 1354.

Schiller, L. Tichotova, J. Pavlik, V. Buchta, B. Melichar, I. Votruba, J. Kunes, M. Spulak, M. Pour  Bioorg. Med. Chem. Lett. 20, 2010, 7358.

Hussain, S. Aziz, B. Schulz, K. Krohn Nat. Prod. Commun. 6, 2011, 841.

Osman, B. J. Albert, Y. Wang, M. Li, N. L. Czaicki, K. Koide  J. Eur. Chem. 17, 2011, 895.

S. Bisht, N. Jaiswal, A. Shamra, S. Fatima, R. Dharma, N. Rahjua, A. K. Srivastava, V. Bajpai, B. Kumar, R. P. Tripathi  Carbohydr. Res. 345, 2011, 1191.

M. Wang, G. W. A. Milne, X. J. Yan, I. J. Posey, M. C. Nicklaus, L. Graham, W. G. Rice J. Med. Chem. 39, 1996, 2047.

D. R. S. Manian, J. Jayashankaran, R. Raghunathan Tetrahedron Lett. 48, 2007, 1385.

Kostova, G. Momekov, M. Zaharieva J. Eur. Med, 2005, 542.

H. Lee, H. B. Bang, S. Y. Han Tetrahedron Lett. 48, 2007, 2889.

Zhao, N. Neamati, H. Hong J. Med. Chem. 40, 1997, 242.

K. Maria, E. Marian J. Med. Pharm. Chem. 3, 1961, 583.

M. Khan, S. Iqbal, M. A. Lodhi  Bioorg. Med. Chem. 12, 2004, 1963.

S. Bhattacharyya, S. Paul. S. K. Mandal, A. Banerjee, N. Boujedaini, A. R. Khuda-Bukhsh J. Eur. Pharm. 614, 2009, 128.

– مقدمه

پیران‌ها دسته مهمی از هتروسیکل های حلقوی با فعالیت های  بیولوژیکی مختلف شامل ضد سرطان، ضد سل، ضد HIV، ضد قارچ، ضد میکروب، ضد التهاب و ضد ویروس هستند. بنابراین سنتز مشتقات پیران‌ها در شیمی آلی از اهمیت زیادی برخوردار است ]۱-۱۰[.

١-٢-کومارین

از جوش خوردن بنزن با کاتیون پیریلیوم و پیرون ها ترکیباتی حاصل می‌شوند که ساختار اصلی سیستم حلقوی گروهی از ترکیبات مهم آلی را تشکیل می‌دهند. این ساختارهای حلقوی کاتیون بنزوپیریلیوم (۱)، کومارین (۲) و کرومون (۳) هستند.

مشتقات کومارین طبقه مهمی از ترکیبات آلی را تشکیل می‌دهند. این ترکیبات دارای خواص دارویی نظیر ضد سرطان، ضد HIV، ضد انعقاد خون، ضد تشنج هستند. علاوه براین کومارین ها در صنایع عطرسازی، لوازم آرایشی و صنایع مرتبط با آنها و همچنین در زمینه‌های بیولوژیکی، لیزر و صنایع غذایی به کار برده می‌شوند. در عطرسازی به عنوان تثبیت کننده و در روغن طبیعی برای افزایش بو به کارمی روند. همچنین آنها به طور وسیعی در مطبوع کردن بوی محصولات صنعتی و یا مخفی کردن بوی نامطبوع مثل بوی یدوفرم و بوی فنولی به کار می‌روند. افزودن کومارین به حمام آب فلزکاری، موجب تسهیل ته نشین شدن فلزها و بنابراین کاهش تخلخل و افزایش درخشندگی فلز می‌شود. ۶-متیل کومارین در چاشنی‌های مصنوعی و همچنین به عنوان تعدیل کننده در عطرها به کارمی رود ]۱۱-۱۸[.

یک سم طبیعی درشبدر، مشتقی از ۴-هیدروکسی کومارین است. از این خاصیت در داروسازی و برای درمان بیماری‌های قلبی و عروقی استفاده می‌شود. در میان خواص مختلف بیولوژیکی کومارین ها، فعالیت‌های ضد تومور و جلوگیری از تکثیر مورد توجه است. در این راستا، مشخص شده است که برخی از مشتقات ۴-هیدروکسی کومارین با یک گروه آریل در موقعیت ٣-هسته، باعث جلوگیری از رشد سلول می‌شود. بعلاوه گزارش شده است که ساده‌ترین مشتق ۴-هیدروکسی کومارین سبب بهم ریختگی اسکلت سلول انتخابی در سلول‌های ملانوم می‌شود. در این زمینه، یک سری جدید از این مشتقات سنتز و بررسی شده اند .

کومارین در گیاهان علوفه ای تیره نخود اهمیت زیادی دارد زیرا به دنبال تغییراتی که با باکتری‌ها پیدا می‌کند به دی کومارول تبدیل می‌شود که ماده‌ای ضد انعقاد بوده و عامل خونریزی دام‌ها است ]۲۰ [.

کومارین­های دارای اسکلت هتروسیکل ، یکی از مهمترین گروه رنگ‌های فلوئورسانسی و درخشان کننده‌ها هستند. کاربرد تعدادی از کومارین­ها در مواد الکترواپتیک مانند رنگ لیزر، مواد آتش گیر آلی و مواد حساس فوتو الکترونیک بررسی شده است ]۲۱[.

برخی از ترکیبات دارویی کومارین ها در شکل ۱-۳ نشان داده شده است:

١-٢-۱- واکنش های کومارین

١-٢-۱-١ اکسایش

کومارین بسیار سخت اکسید می‌شود. این ترکیب در مقابل اسید کرومیک پایدار است، با این وجود اغلب در

این ترکیب حمله بیو شیمیایی-اکسایشی در موقعیت ٧ اتفاق می‌افتد ]۲۲ [.

١-٢-۱-٢-کاهش

کومارین با ملغمه سدیم و جیوه به ملیلوتیک اسید یا ارتو هیدروکسی هیدروسینامیک اسید (۹) کاهش می‌یابد ]۲۲ [.

١-٢-۱-٣- هیدرولیز

ترکیب لاکتونی کومارین با جوشاندن در حضور پتاسیم کربنات و یا با بازهایی مانند سدیم هیدروکسید رقیق به نمک کوماریک اسید و سپس سیس ارتو هیدروکسی سینامیک اسید (۱۰)، هیدرولیز می‌شود. در حالیکه گرم کردن کومارین با پتاسیم هیدروکسید غلیظ ابتدا نمک کوماریک اسید و سپس ترانس ارتو هیدروکسی سینامیک اسید (۱۱) می دهد ]۲۳ [.

تمامی فایل های پیشینه تحقیق و پرسشنامه و مقالات مربوطه به صورت فایل دنلودی می باشند و شما به محض پرداخت آنلاین مبلغ همان لحظه قادر به دریافت فایل خواهید بود. این عملیات کاملاً خودکار بوده و توسط سیستم انجام می پذیرد. جهت پرداخت مبلغ شما به درگاه پرداخت یکی از بانک ها منتقل خواهید شد، برای پرداخت آنلاین از درگاه بانک این بانک ها، حتماً نیاز نیست که شما شماره کارت همان بانک را داشته باشید و بلکه شما میتوانید از طریق همه کارت های عضو شبکه بانکی، مبلغ  را پرداخت نمایید.