پیشینه تحقیق روشهای سنتز ایندولنینها و ترکیبات اسپیرو دارای ۲۵ صفحه می باشد فایل پیشینه تحقیق به صورت ورد word و قابل ویرایش می باشد. بلافاصله بعد از پرداخت و خرید لینک دنلود فایل نمایش داده می شود و قادر خواهید بود آن را دانلود و دریافت نمایید . ضمناً لینک دانلود فایل همان لحظه به آدرس ایمیل ثبت شده شما ارسال می گردد.
۱-۱) ا مقدمه ۴
۱-۲) روشهای سنتز ایندولنینها ۴
۱-۳) آلکیلاسیون ایندول ها ۶
۱-۴) روش های دیگر سنتز ایندولنین ها ۸
۱-۵) واکنش ویلسمایر ۹
۱-۶) برخی واکنش های متفرقه ایندولنین ها ۱۰
۱-۷) واکنشهای چند جزئی ۱۱
۱-۸) واکنشهای تک ظرفی ۱۱
۱-۸-۱) مزایای واکنش های چند جزئی ۱۲
۱-۹) ترکیبات اسپیرو ۱۳
۱-۱۰) سیستم حلقه اسپیرو اکسو ایندول ۱۳
۱-۱۱) سنتز ترکیبات اسپیرو اکسو ایندول از ایزاتین ۱۵
۱-۱۲) سنتز ترکیبات اسپیرو از ماده اولیه غیر از ایزاتین ۲۱
۱-۱۳) سنتز ترکیبات دو اسپیرو از ایزاتین ها ۲۱
۱-۱۴) REFRENCE ۲۳
[۱]. Fischer, E.; Jourdan, F. Ber., 1883, 16, 2241.
[۲]. Robinson, G.M.; Robinson, R .,J. Chem. Soc., 1918, 113, 639.
[۳]. Robinson, G.M.; Robinson, R .,J. Chem. Soc., 1924, 125, 827.
[۴]. Allen, G. F. H.; Wilson, C. V., J. Am. Chem. Soc., 1943, 65, 611.
[۵]. Carlin, R. B.; Fischer, E. E. J. Am. Chem. Soc., 1948, 70, 342.
[۶]. Arbuzov, A. E.; Kitaev, Yu. P. Zhur. Obshch. Khim., 1976, 27, 2328
[۷]. Suvorov, N. N.; Sorokina, N. P.; Sheinker, Yu. N. Zhur. Obshch. Khim., 1958, 28, 1058.
[۸]. Robinson, B. Chem. Rev., 1963, 63, 373
[۹]. Robinson, B. Chem. Rev., 1969, 69, 227.
[۱۰]. Przheval’skii, N. M. Candidate’s Thesis. Timiryazev Agricultural Academy. Moscow., 1969.143.
[۱۱]. Sundberg, R. I. “Organic Chemistry, the Chemistry of Indoles” Vol. 18. Acad. Press., 1970,
[۱۲]. Sorokin, V. I. Candidate’s Thesis. Timiryazev Agricultural Academy. Moscow., 1973.
[۱۳]. Grandberg, I. I. Timiryazev Sel’skokhoz. Akad., 1972, 5, 178.
[۱۴]. Hugo, I.; Lance, F. J. Org. Chem., 1968, 33, 4283.
[۱۵]. Franz, R.; Bernd, R.; Dietmar, T.; Christian, G. Ger. Offen., 1969, 1, 906, 832.
[۱۶]. Cosnati, G.; F rancioni, M . Tetrahedron Lett. 1969, 2485.
[۱۷]. Yonemistsu, O.; Miyashita, K .; Ban , Y .; Kanaoka ,Y . Tetrahedron Lett . , 1969, 25, 95.
[۱۸]. Jackon , A. H. , Smith , A . E. Tetrahedron Lett . , 1968, 24, 403.
شیمی هتروسیکل در حال حاضر تبدیل به رشتهی جداگانهای در شیمی شده است، که دارای تاریخ طولانی و چشم انداز روشنی در آینده میباشد. اولین ترکیبات شناخته شده توسط انسان منشأ هتروسیکلی داشتهاند. بسیاری از داروهای درمانی در طبیعت به صورت ترکیبات هتروسیکلی میباشند. امروزه شیمی هتروسیکل با ارائه معرفها و روشهای سنتزی، در سنتز داروها، علفکشها و مواد شوینده فعالیت دارد. شیمی هتروسیکل علاوه برآن در رشتههای مرتبط مانند بیوشیمی، پلیمر و مهندسی مواد نقش مهمی ایفا میکند.
ایندولینها در فارماکولوژی از ترکیبات مهمی بشمار میآیند که از نظر بیولوژیکی فعال بوده و مؤثر بر سیستم اعصاب مرکزی میباشند.
نظریه عمومی مکانیسم فیشر
حلقوی شدن آریل هیدرازونها به مشتقات ایندول در حضور اسید، توسط فیشر۱ در سال ۱۸۸۳ کشف شد که امروزه هم روش عمومی سنتز اغلب ایندولها و ایندولنینها است. مکانیسم عمومی پذیرفته شده برای سنتز فیشر ایندول توسط رابینسون پیشنهاد شد ۲،۳ و توسط آلن و ویلسون۴ ، کارلین و فیشر۵ آربوزو و کیتایف ۶ و ساوارو۷ کامل گردید.
مطابق مکانیسم رابینسون، واکنش از طریق مراحل اصلی زیر انجام می شود(۱-۱)
۱- توتومری هیدرازون (I) به ان هیدرازون (II)
۲- تشکیل پیوند کربن-کربن (III←II)
۳- حلقوی شدن همراه با حذف آمونیاک و تشکیل ساختمان ایندول
مهمترین مرحله این واکنش تشکیل پیوند کربن- کربن (II)←(III) میباشد که از حمله الکتروفیلی درون مولکولی جزء انامین ایجاد میشود ۸-۱۱ مطالعات بیشتر نشان داده است که در سنتز فیشر در صورتی که از اسیدهای قوی مانند HCL، H2SO4 و PPA(پلی فسفریک اسید ) استفاده شود ۱۲ مخلوطی از ایندول(۲) و ایندولنین (۳) حاصل می شود که ایندول محصول ارجح است و در صورتی که از اسیدهای ضعیف مانند اسید استیک استفاده شود، تنها ایندولنین محصول واکنش خواهد بود.
ایندولهای ۲،۳- دی استخلافی در موقعیت ۳ با آلکیل هالید ها وارد واکنش شده و ایندولنین (۸) را تولید میکنند ۱۴
آلکیلاسیون ایندول ها توسط فرنز۱۵ و در سال ۱۹۶۷، کسناتی و همکارانش ۱۶ در سال ۱۹۶۹ مورد مطالعه قرار گرفت .
۳-آلیل-۳- (پروپ – ۲-اینیل ) -۳-(۳-متیل بوت – ۲ – اتیل )- H3-ایندولنین ها را با آلکیلاسیون ۲،۳-دی آلکیل ایندول با آلیل برومید و دی متیل آلیل برومید باعث تشکیل H3-ایندولنین های (۱۰،۱۱) مورد انتظار می شود ۱۷ (شکل های ۱-۶ و ۱-۷).
جکسون و اسمیت۱۸ در سال ۱۹۶۸ با استخلاف آلکتروفیلی در ایندول های ۳- استخلافه توانستند ایندولنین را بسازند. آنها پیشنهاد کردند که استخلاف الکتروفیلی در موقعیت ۲ بطور مستقیم اتفاق نمی افتد ، بلکه ابتدا الکتروفیل در موقعیت ۳ واکنش داده و سپس نوآرایی وگنر – مروین انجام شده و ایندول های زیر را تولید میکند (شکل ۱-۸ و ۱-۹).
جکسون و اسمیت ترتیب مهاجرت گروه آلکیل C-3 و تشکیل ایندول های ۳،۲-دی استخلافی را به قرار زیر اعلام کردند: Me<Et<Pr<i-Pr<allyl<PhCH3
به عنوان مثال ۳،۳-دی متیل ایندولنین در محلول ۶ مولار اسید کلریدریک به دمای ۸۰ درجه سانتی گراد و به مدت ۱۵ دقیقه برای کامل شدن نوآرایی نیاز دارد. در حالیکه ۳-بنزیل –۳- متیل ایندولنین درCDCl3 به مدت ۱۵ دقیقه در دمای ۲۰ درجه سانتی گراد در حضور تری فلورو استیک اسید به ۲-بنزیل -۳-متیل ایندول نو آرایی می کند.
از روشهای متنوع دیگری نیز می توان ایندلنین ها رو سنتز نمود ، بعضی از این روش ها عبارتند از :
۱- تهیه ایندولنین ها در حضور PPE (پلی فسفات اتیل) ۱۹-۲۰
۲- سنتز ایندول با (۲-هیدروکسی-۵-نیترو بنزیل برومید)۲۱
۳- واکنش ایندول با متانول در حضور O5P2 ۲۲
۴- هالوژناسیون ایندول۲۳-۲۴
۵- تراکم آنیلین ها با کتون های استخلاف شده۲۵-۲۶
۶- اکسیداسیونی آندی انامینها ۲۷
۷- سنتز ایندولنین از ۱-آریل اکسوزولیدین ها ۲۸-۲۹
۸- احیا اکسی ایندول ها۳۰
با توجه به بررسی ها و مطالعات اشاره شده، روش سنتز فیشر همچنان روش قابل استفاده و مهمی برای سنتز ایندولنینها می باشد .
در سال ۱۹۵۹ ۳۱ واکنش C ،N فرمیله ایندولنین ها با معرف ویلسمایر گزارش شده است ( ۱ -۱۰ و ۱-۱۱ ).
تمامی فایل های پیشینه تحقیق و پرسشنامه و مقالات مربوطه به صورت فایل دنلودی می باشند و شما به محض پرداخت آنلاین مبلغ همان لحظه قادر به دریافت فایل خواهید بود. این عملیات کاملاً خودکار بوده و توسط سیستم انجام می پذیرد. جهت پرداخت مبلغ شما به درگاه پرداخت یکی از بانک ها منتقل خواهید شد، برای پرداخت آنلاین از درگاه بانک این بانک ها، حتماً نیاز نیست که شما شماره کارت همان بانک را داشته باشید و بلکه شما میتوانید از طریق همه کارت های عضو شبکه بانکی، مبلغ را پرداخت نمایید.
ارسال نظر